Фотоинициаторы бензофенона и бензотриазола УФ-поглотители

Различные типы светостабилизаторов имеют разные механизмы светостабилизации. Защитный механизм УФ-поглотителей основан на поглощении вредного УФ-излучения и выделении энергии в виде тепла, не вызывая фотосенсибилизации. Ува должен обладать высокой фотостабильностью в дополнение к собственной достаточной УФ-поглощающей способности. В противном случае она будет быстро расходоваться в ходе нестабильной вторичной реакции.

 

Как показано на рисунке слева, очевидным недостатком УФ-поглотителя является требование, чтобы стабилизированный образец имел определенную толщину для того, чтобы УФ-поглотитель получил достаточно высокую поглощающую способность для целей фотостабилизации. Поэтому УФ-поглотители, такие как используемые отдельно в тонкослойных образцах, трудно получить желаемый эффект стабилизации света, и часто используются в сочетании с другими типами стабилизаторов света. Здесь мы рассмотрим распространенные типы УФ-поглотителей и их характеристики.

 

Во-первых, УФ-поглотители типа 2-гидроксибензофенона.

 

Как показано на рисунке слева, производные 2-гидроксибензофенона представляют собой класс УФ-поглотителей, которые довольно широко используются в традиционных пластмассах, покрытиях и других областях стабилизации света полимеров, имеют более зрелое применение. Этот класс УФ-поглотителей обычно получают из 2,4-дигидроксибензофенона. Иногда родительское соединение также включает 2,2′,4-тригидроксибензофенон или 2,2′,4,4′-тетрагидроксибензофенон неполностью этерифицированные производные. Независимо от структуры производного, гидроксильная группа, примыкающая к карбонильной группе, должна быть сохранена, чтобы обеспечить эффективность фотостабилизации. Родительский 2-гидроксибензофенон сам по себе имеет максимум длины волны поглощения при 260 нм и не имеет цвета. Однако чем выше степень алкокси-замещения 2-гидроксибензофенона, тем выше может быть длина волны поглощения, и он даже приобретает желтый цвет. Механизм фотостабилизации 2-гидроксибензофенона UA в основном основан на водородной связи между 2-гидроксигруппой и карбонильным атомом кислорода. Процесс действия показан на рисунке ниже.

 

Когда молекула поглощает УФ-излучение и переходит в возбужденное состояние, карбонильный атом кислорода становится более основным и принимает на себя гидроксильный протон, с которым он был связан водородной связью, образуя структуру энол-хинон. Эта структура нестабильна, и энергия высвобождается в виде тепла, а структура энол-хинон перестраивается обратно в исходную структуру, завершая цикл защитного действия. В результате такого цикла УФ-повреждения рассасываются, и молекулы УФ-лучей могут быть использованы снова.

2-Гидроксибензофенон UVA может вызывать блокировку фотоинициированной радикальной полимеризации из-за фенольной гидроксильной группы в структуре, что влияет на дизайн полимеризации покрытия. Кроме того, 2-гидроксибензофенон UVA, структура которого выбрана неправильно или необоснованно, может сам играть роль фотосенсибилизатора, не только не может устранить опасность УФ-излучения, но и может усугубить поведение полимерной системы при фотостарении, поэтому этот тип UVA в светоотверждаемой системе покрытия следует применять с осторожностью.

Во-вторых, бензотриазольные УФ-поглотители.

 

УФ-поглотитель класса бензотриазолов (BTZ) является распространенным типом светостабилизатора на рынке, с высокой долей рынка и широким спектром применения. Родительским соединением является 2-гидроксифенилбензотриазол, а общая структура показана на рисунке слева.

Замещение хлора в 5-м положении на бензольном кольце 2-гидроксифенилбензотриазола, а также алкильные замещения в 3′ и 5′ положениях приводят к смещению пика поглощения в максимум длины волны спектра поглощения. Электронная структура базального 2-гидроксифенилбензотриазола более сложна и может рассматриваться как результат смешения нескольких резонансных структур следующим образом.

 

Как показано выше, после поглощения фотонов молекулой 2-гидроксифенилбензотриазола центр высокой плотности электронного облака переносится с фенольного атома кислорода на атом азота, а основность центра атома азота усиливается, чтобы принять протон от фенольной гидроксильной группы. Фотоизомеризация происходит примерно так, как показано на рисунке слева, и принцип действия очень похож на действие 2-гидроксибензофенона.

Same series products

Product name	CAS NO.	Chemical name
Photoinitiator TPO	75980-60-8	Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide
Photoinitiator TPO-L	84434-11-7	Ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate
Photoinitiator 819/920	162881-26-7	Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide
Photoinitiator 819 DW	162881-26-7	Irgacure 819 DW
Photoinitiator ITX	5495-84-1	2-Isopropylthioxanthone
Photoinitiator DETX	82799-44-8	2,4-Diethyl-9H-thioxanthen-9-one
Photoinitiator BDK/651	24650-42-8	2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone
Photoinitiator 907	71868-10-5	2-Methyl-4′-(methylthio)-2-morpholinopropiophenone
Photoinitiator 184	947-19-3	1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone
Photoinitiator MBF	15206-55-0	Methyl benzoylformate
Photoinitiator 150	163702-01-0	Benzene, (1-methylethenyl)-, homopolymer,ar-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl) derivs
Photoinitiator 160	71868-15-0	Difunctional alpha hydroxy ketone
Photoinitiator 1173	7473-98-5	2-Hydroxy-2-methylpropiophenone
Photoinitiator EMK	90-93-7	4,4′-Bis(diethylamino) benzophenone
Photoinitiator PBZ	2128-93-0	4-Benzoylbiphenyl
Photoinitiator OMBB/MBB	606-28-0	Methyl 2-benzoylbenzoate
Photoinitiator 784/FMT	125051-32-3	BIS(2,6-DIFLUORO-3-(1-HYDROPYRROL-1-YL)PHENYL)TITANOCENE
Photoinitiator BP	119-61-9	Benzophenone
Photoinitiator 754	211510-16-6	Benzeneacetic acid, alpha-oxo-, Oxydi-2,1-ethanediyl ester
Photoinitiator CBP	134-85-0	4-Chlorobenzophenone
Photoinitiator MBP	134-84-9	4-Methylbenzophenone
Photoinitiator EHA	21245-02-3	2-Ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate
Photoinitiator DMB	2208-05-1	2-(Dimethylamino)ethyl benzoate
Photoinitiator EDB	10287-53-3	Ethyl 4-dimethylaminobenzoate
Photoinitiator 250	344562-80-7	(4-Methylphenyl) [4-(2-methylpropyl)phenyl] iodoniumhexafluorophosphate
Photoinitiator 369	119313-12-1	2-Benzyl-2-(dimethylamino)-4′-morpholinobutyrophenone
Photoinitiator 379	119344-86-4	1-Butanone, 2-(dimethylamino)-2-(4-methylphenyl)methyl-1-4-(4-morpholinyl)phenyl-
Photoinitiator 938	61358-25-6	Bis(4-tert-butylphenyl)iodonium hexafluorophosphate
Photoinitiator 6992 MX	75482-18-7 & 74227-35-3	Cationic Photoinitiator UVI-6992
Photoinitiator 6992	68156-13-8	Diphenyl(4-phenylthio)phenylsufonium hexafluorophosphate
Photoinitiator 6993-S	71449-78-0 & 89452-37-9	Mixed type triarylsulfonium hexafluoroantimonate salts
Photoinitiator 6993-P	71449-78-0	4-Thiophenyl phenyl diphenyl sulfonium hexafluoroantimonate
Photoinitiator 1206		Photoinitiator APi-1206

Свяжитесь с нами прямо сейчас!

Если вам нужен COA, MSDS или TDS, пожалуйста, заполните контактную информацию в форме ниже, мы обычно связываемся с вами в течение 24 часов. Вы также можете написать мне info@longchangchemical.com в рабочее время (с 8:30 утра до 6:00 вечера UTC+8 пн.~сб.) или воспользоваться чатом на сайте, чтобы получить быстрый ответ.