Фотоинициатор BP / Бензофенон CAS 119-61-9
Введение
Бензофенон — это химическое вещество, имеющее в своей структуре как карбонильную, так и гидроксильную группу. Его химическая формула может быть записана как (C6H5)2CO или Ph2CO. Он имеет белый цвет и растворим в органических растворителях, а также растворим в органических растворителях. В процессе химического синтеза бензофенон является незаменимым веществом, так как используется в качестве предшественника для всех остальных диарилкетонов.
Относительная плотность бензофенона составляет 1,1146, коэффициент преломления — 1,6077, а температура плавления — от 47 до 49 градусов Цельсия. Кристаллы бензофенона в виде призм бесцветны и издают приятный аромат розы. В отличие от воды и других органических растворителей, таких как хлороформ, он растворяется в эфире и спирте. Это свободнорадикальный фотоинициатор, и большинство его применений приходится на системы свободнорадикального УФ-отверждения. К таким системам относятся клеи, краски и покрытия. При создании органических пигментов, лекарств, ароматизаторов и пестицидов свободнорадикальные фотоинициаторы также используются в качестве промежуточных продуктов. В фармацевтической промышленности он используется в основном для получения дифенгидрамина гидрохлорида и бициклического пиперидина бензтропина гидробромида. Это вещество, которое часто используется для придания кисло-сладкого аромата мылу и духам, является ингибитором полимеризации стирола и фиксатором запаха. При хранении и транспортировке необходимо защищать предметы от солнца, тепла и влаги, а температура не должна превышать 45 градусов Цельсия.
Химическая реактивность
Бензофенон не реагирует с водой.
Бензофенон редко вступает в реакцию с обычными материалами. Может взаимодействовать с некоторыми пластиками.
Бензофенон очень стабилен при транспортировке.
Бензофенон не действует как нейтрализатор кислот и каустиков.
В присутствии бензофенона не происходит соответствующих реакций полимеризации и ингибиторной полимеризации.
Основное описание
Твердое вещество белого цвета с запахом цветов. При помещении в воду может плавать или тонуть.
Возможности воздействия
Помимо использования в синтезе органических соединений, бензофенон применяется в УФ-отверждении красок и покрытий, в качестве промежуточного продукта, фиксатора аромата в парфюмерии, ароматизаторах и мыле, в производстве лекарств и при разработке инсектицидов.
Методы очистки бензофенона
После кристаллизации из MeOH, EtOH, циклогексана или петролейного эфира, сушки в потоке теплого воздуха и последующего хранения его можно безопасно хранить на BaO или P2O5. Кроме того, его очищают зонным плавлением и сублимацией.
Применение бензофенона
В полиграфической промышленности
Бензофенон — фотоинициатор, который может использоваться в полиграфической промышленности для УФ-отверждения красок, нанесения изображений и прозрачных покрытий. Бензофенон защищает продукты с отдушками и красителями, такие как мыло и парфюмерия, от разрушительного воздействия ультрафиолетового излучения (УФ).
В полиграфической промышленности бензофенон широко используется в качестве фотоинициатора для УФ-отверждения красок, изображений и прозрачных покрытий. Поскольку он действует как УФ-блокатор, он защищает упаковочные полимеры и содержащиеся в них материалы от разрушительного воздействия солнечных лучей.
В качестве солнцезащитных средств
Самой последней разработкой на косметическом рынке является солнцезащитная косметика. Современные солнцезащитные средства практически повсеместно включают в себя ингредиент бензофенон. В производстве косметики часто используются вещества, подобные бензофенону, которые защищают кожу от повреждений. В последние годы количество бензофенона, используемого в косметике, значительно увеличилось. Бензофенон теперь используется в помадах, лосьонах и кондиционерах для волос, поскольку недавнее исследование показало, что флуоресценция также является вредным источником ультрафиолетового излучения. Кроме того, этот компонент, являющийся фиксатором парфюмерных композиций и широко используемый в различных ароматах и отдушках для мыла, может придавать сладковато-пряный привкус.
AvoTriplex — это технология поглощения УФ-лучей, разработанная компанией Banana Boat. В основе этой технологии лежит бензофенон, но в ее состав также входит стабилизатор, предотвращающий разрушение бензофенона под воздействием солнечного света. В состав солнцезащитного крема с бензофеноном входят как усилитель, так и стабилизатор, которые могут взаимодействовать для повышения эффективности солнцезащитного крема. В биологических исследованиях бензофеноны широко используются в качестве фотофизических зондов, в частности, для идентификации и картирования пептидно-белковых взаимодействий.
Как блокатор ультрафиолетового излучения
В качестве блокатора УФ-излучения бензофенон также может использоваться для защиты пластиковой упаковки от фотодеградации полимеров или содержимого. Производители могут использовать прозрачный пластик или стекло для упаковки своей продукции благодаря его использованию (например, бутылка для воды из полиэтилена). При его отсутствии контейнер должен быть непрозрачным или черным.
В парфюмерии
Бензофенон придает «сладковато-древесно-гераниевые нотки» при использовании в качестве ароматизатора или парфюмерного компонента.
В пищевых продуктах
Бензофенон, помимо своей основной функции в создании ванильного, масляного и ряда других ароматов, может использоваться в качестве фиксатора. Благодаря своей слабой сладости и аромату она подходит для использования в различных низкосортных ароматах, таких как роза, лавровый лист, сладкий творог, робкие цветы, ландыш, подсолнечник, орхидея, цветки боярышника, ладан, вейский восточный аромат и другие. Его используют для усиления вкуса миндаля, ягод, фруктов, масла, орехов, персиков, ванильных бобов и других продуктов. Он также используется в качестве антиоксиданта в мыле.
Применение в фоточувствительных смолах, покрытиях и клеях
Прекурсор, используемый в производстве УФ-поглотителей, пестицидов, лекарств и ароматических веществ, называется бензофенон. В фармацевтике он используется в производстве бициклических пиперидинов, примерами которых являются дифенгидрамин гидрохлорид и бензотропин гидробромид. Это химическое вещество препятствует появлению запахов, а также предотвращает полимеризацию стирола. Благодаря приятному аромату его можно встретить в различных видах мыла и парфюмерии.
Он входит в состав УФ-поглотителей, пигментов, фармацевтических препаратов и химикатов, а также используется для ароматизации мыла. Кроме того, он используется в качестве быстротвердеющего при низких температурах агента для фторкаучука и применяется в производстве фторкаучука. Возможно, производителям будет выгодно использовать контейнеры из прозрачного стекла или пластика.
В качестве активатора света
Помимо множества других применений, он используется в качестве активатора света при производстве ультрафиолетовых (УФ) товаров, фармацевтических полупродуктов, парфюмерии и светостабилизаторов.
В качестве инициатора
Инициатор для УФ-отверждаемых смол, красок и покрытий; промежуточное вещество в производстве светопигментов, отдушек, лекарств и инсектицидов.
В качестве индикатора
При работе с толуолом, бензолом, THF, ацетонитрилом и другими химическими веществами бензофенон часто используется в качестве индикатора. Если после добавления появляется красивый синий цвет, вещество можно перегонять и использовать. Бензофенон лучше всего хранится в натрии, но точный механизм, с помощью которого возникает этот цвет, неизвестен. Возможно, объяснение содержится в следующей неанглоязычной литературе по механике химических реакций: Поскольку его атомы кислорода поглощают электроны из натрия, образуя темно-синий карбонильный радикал со стабильным электрическим состоянием, бензофенон используется в качестве индикатора анаэробных условий. Его часто применяют.
При добавлении бензофенона раствор приобретал более синий цвет, что указывало на меньшее количество доступного кислорода и служило подсознательным сигналом пить меньше воды. Будет ли раствор синеть на протяжении всей процедуры, зависит от количества бензофенона и используемого растворителя. Рекомендуется использовать обычные осушители, такие как карбонат калия, сульфат натрия, гидроксид натрия и другие, чтобы предварительно обработать образец, поскольку THF (300 мл) содержит значительное количество воды и требует более 6 часов для рефлюкса. Длительность рефлюкса находится в прямой обратной зависимости от объема растворителя, используемого в методе; чем больше объем, тем дольше длится рефлюкс.
Синтез
Бензофенон образуется при катализируемом медью окислении дифенилметана воздухом.
Гидролиз полученного дифенилдихлорметана происходит по лабораторной реакции бензола с четыреххлористым углеродом. Кроме того, он образуется в результате ацилирования бензола бензоилхлоридом по методу Фриделя-Крафтса с использованием катализатора из кислоты Льюиса (например, хлорида алюминия). Это стало отправной точкой для первого синтеза, поскольку реакция бензола и фосгена быстро приводит к образованию бензоилхлорида. В другом методе синтеза используется катализатор палладий(II)/оксометалат. С помощью двух групп с каждой стороны спирт превращается в кетон.
Еще один способ получения бензофенона — пиролиз безводного бензоата кальция, однако этот метод менее известен.
Стандарты безопасности
О бензофеноне говорят как о «практически безвредном» веществе, поскольку он практически не представляет опасности для человека. Несмотря на то, что FDA придерживается позиции, что бензофенон не представляет опасности для здоровья населения при использовании по назначению, препарат по-прежнему запрещен к использованию в качестве добавки в пищевые продукты в США. Хорошо известно, что химические вещества бензофенона могут оказывать фармакологическое действие на живые организмы. Химическая связь между бензофеноном и B-ДНК была установлена на молекулярном уровне. Возможно, что часть терапевтического потенциала бензофенона объясняется тем, что он действует как фотосенсибилизатор ДНК — функция, основанная на взаимодействии вещества с ДНК и последующей передаче энергии молекуле с помощью света.
Стандарты воздействия
При соблюдении следующих условий бензофенон может непосредственно добавляться в пищу человека в качестве синтетического ароматизатора и адъюванта: a) они используются в минимальном количестве, необходимом для получения желаемого эффекта, и в остальном в соответствии со всеми принципами надлежащей производственной практики; и b) они содержат один или несколько из перечисленных ниже ингредиентов, либо отдельно, либо в сочетании с другими ароматизаторами и адъювантами: a. этилацетат, этилбензилбензоат, бензилацетат и бензиловый спирт.
Производные бензофенона
В природе существует более 300 бензофенонов, и каждый из них обладает особым сочетанием структурных характеристик и биологических функций. Их изучают, потому что из них могут быть получены новейшие лекарственные препараты. Два широко распространенных замещенных бензофенона в солнцезащитных средствах — это оксибензон и диоксибензон. Известным и часто используемым замещенным бензофеноном является октибензон. Бензофеноновые соединения, структурно напоминающие мощный фотосенсибилизатор, подвергаются жесткой критике за свое использование. В кетоне Михлера диметиламинозаместители присутствуют в каждом из пара-положений. Высокопрочный полимер PEEK изготавливается из производных бензофенона.
Тест на канцерогенность
Согласно проведенным исследованиям прижизненной канцерогенности кожи мышей и кроликов, было установлено, что нет никаких доказательств увеличения частоты возникновения опухолей у животных, подвергшихся обработке. Кожа самок швейцарских мышей и новозеландских белых кроликов, как самцов, так и самок, обрабатывалась бензофеноном различной концентрации в течение 120 или 180 недель (0,02 мл два раза в неделю). Несмотря на то, что каждый кролик проходил обследование раз в неделю, ни выживаемость, ни количество опухолей в ходе эксперимента не увеличились. По сравнению с животными, которым не давали лекарство, у мышей, которым давали бензофенон, не выросло большее количество опухолей в целом и не развилось большее количество отдельных опухолей. У мышей, получавших бензофенон, развились три опухоли кожи, одна из которых была плоскоклеточной карциномой, а две другие — плоскоклеточными папилломами. Однако у контрольных животных также развились три опухоли кожи (одна карцинома и папилломы на пальцах ног).
Заключение
Бензофенон имеет температуру плавления 48,1 градуса Цельсия и выглядит как белое кристаллическое твердое вещество. Он пахнет розой, а также имеет оттенок герани. Это химическое вещество можно получить путем реакции бензола и бензоилхлорида с хлоридом алюминия или бензола и четыреххлористого углерода. Окисление дифенилметана также может привести к образованию бензофенона. Он также используется в качестве фиксатора и широко применяется в цветочных композициях. В полиграфической промышленности бензофенон регулярно используется в качестве фотоинициатора при УФ-отверждении красок, изображений и прозрачных покрытий. Эта практика широко распространена в полиграфической промышленности. Поскольку бензофенон действует как УФ-блокатор, он останавливает фотодеградацию упаковочных полимеров, а также содержимого упаковок. Он защищает некоторые вещи, включая мыло и ароматы, от солнечных ультрафиолетовых лучей. Производителям выгодно упаковывать свои товары в прозрачные материалы, такие как пластик или стекло.
Same series products
Product name | CAS NO. | Chemical name |
Sinocure® TPO | 75980-60-8 | Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide |
Sinocure® TPO-L | 84434-11-7 | Ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate |
Sinocure® 819/920 | 162881-26-7 | Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide |
Sinocure® 819 DW | 162881-26-7 | Irgacure 819 DW |
Sinocure® ITX | 5495-84-1 | 2-Isopropylthioxanthone |
Sinocure® DETX | 82799-44-8 | 2,4-Diethyl-9H-thioxanthen-9-one |
Sinocure® BDK/651 | 24650-42-8 | 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone |
Sinocure® 907 | 71868-10-5 | 2-Methyl-4′-(methylthio)-2-morpholinopropiophenone |
Sinocure® 184 | 947-19-3 | 1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone |
Sinocure® MBF | 15206-55-0 | Methyl benzoylformate |
Sinocure® 150 | 163702-01-0 | Benzene, (1-methylethenyl)-, homopolymer,ar-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl) derivs |
Sinocure® 160 | 71868-15-0 | Difunctional alpha hydroxy ketone |
Sinocure® 1173 | 7473-98-5 | 2-Hydroxy-2-methylpropiophenone |
Sinocure® EMK | 90-93-7 | 4,4′-Bis(diethylamino) benzophenone |
Sinocure® PBZ | 2128-93-0 | 4-Benzoylbiphenyl |
Sinocure® OMBB/MBB | 606-28-0 | Methyl 2-benzoylbenzoate |
Sinocure® 784/FMT | 125051-32-3 | BIS(2,6-DIFLUORO-3-(1-HYDROPYRROL-1-YL)PHENYL)TITANOCENE |
Sinocure® BP | 119-61-9 | Benzophenone |
Sinocure® 754 | 211510-16-6 | Benzeneacetic acid, alpha-oxo-, Oxydi-2,1-ethanediyl ester |
Sinocure® CBP | 134-85-0 | 4-Chlorobenzophenone |
Sinocure® MBP | 134-84-9 | 4-Methylbenzophenone |
Sinocure® EHA | 21245-02-3 | 2-Ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate |
Sinocure® DMB | 2208-05-1 | 2-(Dimethylamino)ethyl benzoate |
Sinocure® EDB | 10287-53-3 | Ethyl 4-dimethylaminobenzoate |
Sinocure® 250 | 344562-80-7 | (4-Methylphenyl) [4-(2-methylpropyl)phenyl] iodoniumhexafluorophosphate |
Sinocure® 369 | 119313-12-1 | 2-Benzyl-2-(dimethylamino)-4′-morpholinobutyrophenone |
Sinocure® 379 | 119344-86-4 | 1-Butanone, 2-(dimethylamino)-2-(4-methylphenyl)methyl-1-4-(4-morpholinyl)phenyl- |
Sinocure® 938 | 61358-25-6 | Bis(4-tert-butylphenyl)iodonium hexafluorophosphate |
Sinocure® 6992 MX | 75482-18-7 & 74227-35-3 | Cationic Photoinitiator UVI-6992 |
Sinocure® 6992 | 68156-13-8 | Diphenyl(4-phenylthio)phenylsufonium hexafluorophosphate |
Sinocure® 6993-S | 71449-78-0 & 89452-37-9 | Mixed type triarylsulfonium hexafluoroantimonate salts |
Sinocure® 6993-P | 71449-78-0 | 4-Thiophenyl phenyl diphenyl sulfonium hexafluoroantimonate |
Sinocure® 1206 | Photoinitiator APi-1206 |
Свяжитесь с нами прямо сейчас!
Если вам нужен COA, MSDS или TDS, пожалуйста, заполните контактную информацию в форме ниже, мы обычно связываемся с вами в течение 24 часов. Вы также можете написать мне info@longchangchemical.com в рабочее время (с 8:30 утра до 6:00 вечера UTC+8 пн.~сб.) или воспользоваться чатом на сайте, чтобы получить быстрый ответ.