26 октября, 2022 Longchang Chemical

Фотоинициатор ITX CAS 5495-84-1

Введение

УФ-фотоинициатор служит ключевым сырьевым компонентом для светоотверждаемых веществ, таких как УФ-покрытия, УФ-чернила, УФ-клеи и др. Эти вещества являются эффективным оружием в борьбе с загрязнением воздуха и реальной заменой традиционным покрытиям, краскам и клеям на основе растворителей.

Покрытие древесины, покрытие пластиковых изделий, декоративное покрытие строительных материалов, печать на бумаге, печать на упаковке, автомобильные детали, электротехническое/электронное покрытие, производство печатных плат, производство оптоволокна, 3D-печать, электронный клей и многие другие области применения получают значительные преимущества от использования светоотверждаемых материалов.

Тремя наиболее важными свойствами фотоинициатора являются: (а) высокий квантовый выход инициирующих синтез веществ, (б) высокий молярный коэффициент экстинкции при длине волны облучения и (в) сильная радикальная реактивность по отношению к мономеру.

Процесс УФ-отверждения

Во время процесса, известного как ультрафиолетовая полимеризация, жидкость проходит через реакцию немедленной полимеризации, которая превращает ее в твердое вещество. Для этого требуется использование ультрафиолетового излучения с определенной длиной волны и интенсивностью. Преполимеры (олигомеры), мономеры, пигменты и фотоинициаторы — все эти чрезвычайно фотоактивные вещества — соединяются для создания УФ-отверждаемых чернил. Полиграфическая промышленность заинтересована в двух потенциальных методах полимеризации из-за их коммерческой привлекательности. Наиболее типичным является первый способ, известный также как свободнорадикальная полимеризация. Второй вид полимеризации называется катионной полимеризацией и имеет принципиально иную химию фотоинициатора. Изначально фотоинициатор использует энергию ультрафиолетового излучения и генерирует свободные радикалы. С помощью характерных акриловых ненасыщенных групп, присутствующих в преполимерах и мономерах, эти свободные радикалы могут начать быструю аддитивную полимеризацию.

Что такое ITX?

2-Изопропилтиоксантон, также известный как ITX, является популярным и эффективным фотоинициатором II типа и предлагается для использования в рецептурах. Это связано с тем, что ITX способен поглощать световую энергию, видимую человеческим глазом. Поскольку ITX обладает способностью поглощать световую энергию в видимом диапазоне, это и приводит к такому результату. Излучение способно вызвать переход ITX из основного состояния в синглетное состояние с более высокой энергией. После этого возможно прохождение через межсистемные барьеры и переход в триплетное состояние, обозначаемое цифрой 3, которое более стабильно, но обладает меньшей энергией. Это состояние обозначается цифрой 3 (обозначено ISC). Для ускорения процесса сушки при работе на свежем воздухе необходим прямой солнечный свет.

Два самых высоких пика поглощения ITX можно обнаружить в спектрах UV-vis CH2Cl2 258 нм (ε = 1,3 × 105 М-1 см-1) и 386 нм (ε = 6,1 × 104 М-1 см-1), с хвостом примерно до 420 нм. Это позволяет ему быть полезным при низких температурах и легко активироваться под действием солнечного света.

Альтернативные названия ITX

Фотоинициатор-ITX
Photocure-Itx
2-Изопропилтиоксантен-9-он
9H-тиоксантен-9-он
2-(1-метилэтил)-
2-Изопропил-9Н-тиоксантен-9-он;
Изопропилтиоксантон
2-(propan-2-yl)-9H-thioxanthen-9-one.

Физические свойства ITX

ITX имеет желтый цвет.
В готовом виде он представляет собой сухой порошок.
ITX летуч по своей природе.
Молекулярная формула ITX — C16H14.
Молекулярная масса ITX — 35 г/моль.
Температура плавления ITX составляет 398,9°C, а температура кипения — 72-76°C.

Структура фотоинициатора ITX

 

 

 

Области применения ITX

Области применения фотоинициатора ITX включают офсетную печать, флексографию, трафаретную печать и электронные покрытия. Фотоинициатор ITX имеет множество потенциальных применений, в том числе в покрытиях для дерева, литографических красках, шелкографических красках, красках для флексографии, композитах, электронике и лаках для надпечатки.

В качестве аналитического стандарта

Жидкостная хроматография-тандемная масс-спектрометрия (ЖХ-МС/МС) используется для определения присутствия аналита в коммерчески приготовленных продуктах питания с использованием аналитических стандартов на основе 2-изопропилтиоксантона. При оценке молока, фруктовых напитков и упакованных напитков с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), соединенной с масс-спектрометрией (МС/МС) и мицеллярной электрокинетической хроматографией (МЭКХ), он может быть использован в качестве эталонного стандарта (МЭКХ).

В технологии прямой лазерной записи (DWL)

В последние годы наблюдается рост числа людей, заинтересованных в использовании фотополимеризации методом прямой лазерной записи (DLW) для нанолитографической печати. Это связано с тем, что технологии печати стали более эффективными, но в то же время размеры печатаемых элементов уменьшились вплоть до наноразмеров. Благодаря своей мощной фотоинициирующей эффективности и способности быть остановленным второй длиной волны света, изопропилтиоксантон, часто известный как ITX, является одним из фотоинициаторов, который наиболее часто используется в методах полимеризации DLW. Поэтому его можно применять в процессах DLW-полимеризации в качестве фотоинициатора. Однако для развертывания усовершенствованных высокопроизводительных процессов нанопроизводства академическим и промышленным кругам потребуются улучшенные фотоинициирующие материалы, основанные на этом успешном подходе. С тех пор были разработаны и синтезированы расчетные конструкции фотоинициаторов на основе тиоксантонов, позволяющие настраивать их оптические свойства, а также свойства переноса заряда. На тиоксантоновой подложке с самого начала, в частности, были соединены ветви, обладающие точно выверенными электронодонорными и электроноакцепторными свойствами. Наконец-то была завершена работа над ядром ITX. После тщательного изучения их молекулярных и оптических свойств было установлено, что эти инициаторы имеют скорость инициирования фотополимеризации выше, чем ITX. Это было очевидно, так как было видно, что эти инициаторы прошли долгий путь. Для достижения более высокой скорости двухфотонной полимеризации DLW был разработан уникальный химический фотоинициатор, который позволил продемонстрировать возможности сверхразрешения. Это было достигнуто путем создания нового фотоинициатора.

Случай с изопропилтиоксантоном в 2005 году

8 сентября 2005 года Италия уведомила RASFF (номер ссылки 2005.631) о миграции изопропилтиоксантона в концентрации 250 г/л из упаковки испанского грудного молока, предназначенного для младенцев. Итальянские власти первоначально изъяли 2 миллиона литров молока 9 ноября 2005 года, определив, что оно «непригодно для потребления человеком». Через две недели, 22 ноября, по решению суда было отозвано несколько сортов молока, в результате чего с итальянского рынка ушло 30 миллионов литров молока. Последующие отзывы во Франции, Испании и Португалии имели аналогичный эффект. 7 В связи со значительным влиянием на общественное мнение Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) выпустило свой первый пресс-релиз 24 ноября 2005 года. 8 Основываясь на данных о токсичности и результатах аналитических исследований, проведенных на различных молочных продуктах и фруктовых соках, упакованных в картонные коробки, напечатанные УФ-чернилами, содержащими ITX и EHDAB в качестве фотоинициаторов, Научная группа по пищевым добавкам, ароматизаторам, вспомогательным технологическим средствам и материалам, контактирующим с пищей (AFC) Европейского управления по безопасности пищевых продуктов (EFSA) 7 декабря опубликовала свое заключение по ITX и EHDAB. По данным Европейского управления по безопасности пищевых продуктов (EFSA) и Немецкого института оценки рисков (Bundesinstitut für Risikobewertung10), эти картонные коробки были напечатаны УФ-чернилами, в состав которых входил ITX, хотя текущие тесты на генотоксичность in vivo не выявили генотоксичности ITX. В результате был установлен предел специфической миграции (SML) ITX в 50 микрограммов на килограмм. В настоящее время ITX ассоциируется с бензофеноном как фотоинициатор, подвергающийся наибольшему количеству исследований, как аналитических, так и миграционных, в результате обстоятельств, связанных с ITX в 2005 году.

ITX и чернила для пищевой упаковки

Поскольку не было установлено, является ли ITX генотоксичным, в настоящее время разрешено использовать его в пищевой упаковке. С другой стороны, молоко новорожденных — это особое состояние, которое может потребовать пересмотра структуры упаковки.

В красках УФ-отверждения использование ITX, который является важным фотоинициатором, является стандартной практикой уже очень давно. Он особенно важен при производстве темноцветных красок, поскольку играет важную роль в придании им необходимых свойств сквозного отверждения и адгезии.

ITX не используется в производстве пластика, контактирующего с пищевыми продуктами; следовательно, он не включен в Синоптический документ и не рассматривался Группой по пищевым добавкам, ароматизаторам, вспомогательным технологическим средствам и материалам, контактирующим с пищевыми продуктами (AFC) Европейского управления по безопасности пищевых продуктов (EFSA) или бывшим Научным комитетом по пищевым продуктам. Эти пропуски связаны с тем, что ITX не используется в производстве пластика, контактирующего с пищевыми продуктами (SCF). Это связано с тем, что ITX не используется в производстве полимеров, контактирующих с пищей. Эксперты не могут прийти к соглашению ни об установленном пределе миграции, ни о допустимом суточном потреблении (TDI) (SML).

Из-за отсутствия стандартизированного свода информации о том, что представляет собой приемлемая степень миграции, специалисты AFC, SCF и EFSA, изучавшие проблему одобрения компонентов для материалов, непосредственно контактирующих с пищей, рекомендовали установить ITX. Поскольку эксперты не смогли прийти к единому мнению относительно приемлемого уровня миграции, эта задача была успешно решена. ITX был подвергнут различным испытаниям на мутагенность in-vitro и in-vivo в соответствии с последними протоколами испытаний, разработанными Организацией экономического сотрудничества и развития (OECD), и рекомендациями организации Good Laboratory Practice (GLP) (Надлежащая лабораторная практика).

Результаты этого исследования убедительно свидетельствуют против концепции, что ITX является генотоксичным веществом. Поскольку ITX не обладает генотоксическим эффектом, стандарты EFSA для материалов, контактирующих с пищевыми продуктами, допускают концентрацию до 0,05 мг/кг продукта, что также обозначается как 50 ppb. Это происходит даже после учета всех потенциальных переменных снижения, которые могут иметь отношение к рассматриваемому продукту питания. Несмотря на то, что миграция может достигнуть более высокой цифры, чем эта оценка, прогнозируется, что в ближайшем будущем будет проведена дополнительная разработка оценки соответствия. Из-за недостатка информации о хронической токсичности ITX трудно определить уровень NOAEL (No Observed Adverse Effect Level) и более безопасный порог миграции для этого вещества. В зависимости от того, как в будущем будут обновляться правила и критерии оценки EFSA, может потребоваться изменить экспозицию, чтобы продемонстрировать, что применение может быть безопасным в будущем.

Предполагается, что около пяти процентов первичного рынка упаковки для пищевых продуктов будет состоять из товаров с УФ-печатью на внешней стороне контейнеров. Поскольку текущая модель ЕС исходит из предположения, что каждый килограмм пищи, потребляемой ежедневно, поставляется в упаковке, подверженной воздействию, она значительно переоценивает количество людей, подвергающихся воздействию. Прямым следствием этого является то, что благодаря включению ITX в состав УФ-отверждаемых красок и лаков конвертер теперь может печатать пищевую упаковку, соответствующую требованиям. Если в будущем появятся более жесткие требования к проверке печатной упаковки, компания, поставляющая наполнитель и упаковку, может захотеть принять во внимание и другие факторы. Важно всегда помнить об этом. Все пищевые контейнеры, на которых была нанесена печать с помощью любой технологии или техники печати, должны быть проверены на миграцию, риск, воздействие и соответствие уже определенным критериям.

При анализе миграции обычно игнорируются отличительные свойства молока, о чем уже говорилось ранее. Ожидается, что Европейская комиссия и Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) изучат эту тему и после проведения расследования предоставят актуальные рекомендации по заменителям молока. А пока мы настоятельно рекомендуем всем сторонам, участвующим в упаковке молока и молочных продуктов, принять к сведению наши результаты и предпринять соответствующие шаги для обеспечения соответствия действующему законодательству.

Заключение

ITX не обладает генотоксическими свойствами.
Использование чернил и лаков УФ-отверждения, содержащих ITX, в пищевой упаковке не прекращается.
Существующие модели, используемые для достижения соответствия статье 3 Рамочного регламента (ЕС) № 1935/2004, переоценивают воздействие ITX на взрослого потребителя.
Миграция с корректированными значениями менее 0,05 мг/кг продукта (50 ppb) допускается, хотя это и не оговаривается особо.
Если показатель превысит этот порог, то в будущем необходимо будет пересмотреть критерии оценки соответствия.
Производители молочных продуктов, особенно детских смесей, должны понимать, что существующие процедуры оценки соответствия для этих товаров (т.е. использование дистиллированной воды в качестве имитатора пищевых продуктов) сильно недооценивают уникальную природу этих товаров.
Дизайн конечного контейнера для детского молока должен быть тщательно продуман.

UV Photoinitiator Same series products

Product name CAS NO. Chemical name
Sinocure® TPO 75980-60-8 Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide
Sinocure® TPO-L 84434-11-7 Ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate
Sinocure® 819/920 162881-26-7 Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide
Sinocure® 819 DW 162881-26-7 Irgacure 819 DW
Sinocure® ITX 5495-84-1 2-Isopropylthioxanthone
Sinocure® DETX 82799-44-8 2,4-Diethyl-9H-thioxanthen-9-one
Sinocure® BDK/651 24650-42-8 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone
Sinocure® 907 71868-10-5 2-Methyl-4′-(methylthio)-2-morpholinopropiophenone
Sinocure® 184 947-19-3 1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone
Sinocure® MBF 15206-55-0 Methyl benzoylformate
Sinocure® 150 163702-01-0 Benzene, (1-methylethenyl)-, homopolymer,ar-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl) derivs
Sinocure® 160 71868-15-0 Difunctional alpha hydroxy ketone
Sinocure® 1173 7473-98-5 2-Hydroxy-2-methylpropiophenone
Sinocure® EMK 90-93-7 4,4′-Bis(diethylamino) benzophenone
Sinocure® PBZ 2128-93-0 4-Benzoylbiphenyl
Sinocure® OMBB/MBB 606-28-0 Methyl 2-benzoylbenzoate
Sinocure® 784/FMT 125051-32-3 BIS(2,6-DIFLUORO-3-(1-HYDROPYRROL-1-YL)PHENYL)TITANOCENE
Sinocure® BP 119-61-9 Benzophenone
Sinocure® 754 211510-16-6 Benzeneacetic acid, alpha-oxo-, Oxydi-2,1-ethanediyl ester
Sinocure® CBP 134-85-0 4-Chlorobenzophenone
Sinocure® MBP 134-84-9 4-Methylbenzophenone
Sinocure® EHA 21245-02-3 2-Ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate
Sinocure® DMB 2208-05-1 2-(Dimethylamino)ethyl benzoate
Sinocure® EDB 10287-53-3 Ethyl 4-dimethylaminobenzoate
Sinocure® 250 344562-80-7 (4-Methylphenyl) [4-(2-methylpropyl)phenyl] iodoniumhexafluorophosphate
Sinocure® 369 119313-12-1 2-Benzyl-2-(dimethylamino)-4′-morpholinobutyrophenone
Sinocure® 379 119344-86-4 1-Butanone, 2-(dimethylamino)-2-(4-methylphenyl)methyl-1-4-(4-morpholinyl)phenyl-
Sinocure® 938 61358-25-6 Bis(4-tert-butylphenyl)iodonium hexafluorophosphate
Sinocure® 6992 MX 75482-18-7 & 74227-35-3 Cationic Photoinitiator UVI-6992
Sinocure® 6992 68156-13-8 Diphenyl(4-phenylthio)phenylsufonium hexafluorophosphate
Sinocure® 6993-S 71449-78-0 & 89452-37-9 Mixed type triarylsulfonium hexafluoroantimonate salts
Sinocure® 6993-P 71449-78-0 4-Thiophenyl phenyl diphenyl sulfonium hexafluoroantimonate
Sinocure® 1206 Photoinitiator APi-1206

Свяжитесь с нами прямо сейчас!

Если вам нужен COA, MSDS или TDS, пожалуйста, заполните контактную информацию в форме ниже, мы обычно связываемся с вами в течение 24 часов. Вы также можете написать мне info@longchangchemical.com в рабочее время (с 8:30 утра до 6:00 вечера UTC+8 пн.~сб.) или воспользоваться чатом на сайте, чтобы получить быстрый ответ.

Свяжитесь с нами

Мы приглашаем вас связаться с нами для получения дополнительной информации о любой из наших продуктов или услуг.