Фотоинициаторы бензофенона и бензотриазола УФ-поглотители
Различные типы светостабилизаторов имеют разные механизмы светостабилизации. Защитный механизм УФ-поглотителей основан на поглощении вредного УФ-излучения и выделении энергии в виде тепла, не вызывая фотосенсибилизации. Ува должен обладать высокой фотостабильностью в дополнение к собственной достаточной УФ-поглощающей способности. В противном случае она будет быстро расходоваться в ходе нестабильной вторичной реакции.
Как показано на рисунке слева, очевидным недостатком УФ-поглотителя является требование, чтобы стабилизированный образец имел определенную толщину для того, чтобы УФ-поглотитель получил достаточно высокую поглощающую способность для целей фотостабилизации. Поэтому УФ-поглотители, такие как используемые отдельно в тонкослойных образцах, трудно получить желаемый эффект стабилизации света, и часто используются в сочетании с другими типами стабилизаторов света. Здесь мы рассмотрим распространенные типы УФ-поглотителей и их характеристики.
Во-первых, УФ-поглотители типа 2-гидроксибензофенона.
Как показано на рисунке слева, производные 2-гидроксибензофенона представляют собой класс УФ-поглотителей, которые довольно широко используются в традиционных пластмассах, покрытиях и других областях стабилизации света полимеров, имеют более зрелое применение. Этот класс УФ-поглотителей обычно получают из 2,4-дигидроксибензофенона. Иногда родительское соединение также включает 2,2′,4-тригидроксибензофенон или 2,2′,4,4′-тетрагидроксибензофенон неполностью этерифицированные производные. Независимо от структуры производного, гидроксильная группа, примыкающая к карбонильной группе, должна быть сохранена, чтобы обеспечить эффективность фотостабилизации. Родительский 2-гидроксибензофенон сам по себе имеет максимум длины волны поглощения при 260 нм и не имеет цвета. Однако чем выше степень алкокси-замещения 2-гидроксибензофенона, тем выше может быть длина волны поглощения, и он даже приобретает желтый цвет. Механизм фотостабилизации 2-гидроксибензофенона UA в основном основан на водородной связи между 2-гидроксигруппой и карбонильным атомом кислорода. Процесс действия показан на рисунке ниже.
Когда молекула поглощает УФ-излучение и переходит в возбужденное состояние, карбонильный атом кислорода становится более основным и принимает на себя гидроксильный протон, с которым он был связан водородной связью, образуя структуру энол-хинон. Эта структура нестабильна, и энергия высвобождается в виде тепла, а структура энол-хинон перестраивается обратно в исходную структуру, завершая цикл защитного действия. В результате такого цикла УФ-повреждения рассасываются, и молекулы УФ-лучей могут быть использованы снова.
2-Гидроксибензофенон UVA может вызывать блокировку фотоинициированной радикальной полимеризации из-за фенольной гидроксильной группы в структуре, что влияет на дизайн полимеризации покрытия. Кроме того, 2-гидроксибензофенон UVA, структура которого выбрана неправильно или необоснованно, может сам играть роль фотосенсибилизатора, не только не может устранить опасность УФ-излучения, но и может усугубить поведение полимерной системы при фотостарении, поэтому этот тип UVA в светоотверждаемой системе покрытия следует применять с осторожностью.
Во-вторых, бензотриазольные УФ-поглотители.
УФ-поглотитель класса бензотриазолов (BTZ) является распространенным типом светостабилизатора на рынке, с высокой долей рынка и широким спектром применения. Родительским соединением является 2-гидроксифенилбензотриазол, а общая структура показана на рисунке слева.
Замещение хлора в 5-м положении на бензольном кольце 2-гидроксифенилбензотриазола, а также алкильные замещения в 3′ и 5′ положениях приводят к смещению пика поглощения в максимум длины волны спектра поглощения. Электронная структура базального 2-гидроксифенилбензотриазола более сложна и может рассматриваться как результат смешения нескольких резонансных структур следующим образом.
Как показано выше, после поглощения фотонов молекулой 2-гидроксифенилбензотриазола центр высокой плотности электронного облака переносится с фенольного атома кислорода на атом азота, а основность центра атома азота усиливается, чтобы принять протон от фенольной гидроксильной группы. Фотоизомеризация происходит примерно так, как показано на рисунке слева, и принцип действия очень похож на действие 2-гидроксибензофенона.
Same series products
| Product name | CAS NO. | Chemical name |
| Sinocure® TPO | 75980-60-8 | Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide |
| Sinocure® TPO-L | 84434-11-7 | Ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate |
| Sinocure® 819/920 | 162881-26-7 | Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide |
| Sinocure® 819 DW | 162881-26-7 | Irgacure 819 DW |
| Sinocure® ITX | 5495-84-1 | 2-Isopropylthioxanthone |
| Sinocure® DETX | 82799-44-8 | 2,4-Diethyl-9H-thioxanthen-9-one |
| Sinocure® BDK/651 | 24650-42-8 | 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone |
| Sinocure® 907 | 71868-10-5 | 2-Methyl-4′-(methylthio)-2-morpholinopropiophenone |
| Sinocure® 184 | 947-19-3 | 1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone |
| Sinocure® MBF | 15206-55-0 | Methyl benzoylformate |
| Sinocure® 150 | 163702-01-0 | Benzene, (1-methylethenyl)-, homopolymer,ar-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl) derivs |
| Sinocure® 160 | 71868-15-0 | Difunctional alpha hydroxy ketone |
| Sinocure® 1173 | 7473-98-5 | 2-Hydroxy-2-methylpropiophenone |
| Sinocure® EMK | 90-93-7 | 4,4′-Bis(diethylamino) benzophenone |
| Sinocure® PBZ | 2128-93-0 | 4-Benzoylbiphenyl |
| Sinocure® OMBB/MBB | 606-28-0 | Methyl 2-benzoylbenzoate |
| Sinocure® 784/FMT | 125051-32-3 | BIS(2,6-DIFLUORO-3-(1-HYDROPYRROL-1-YL)PHENYL)TITANOCENE |
| Sinocure® BP | 119-61-9 | Benzophenone |
| Sinocure® 754 | 211510-16-6 | Benzeneacetic acid, alpha-oxo-, Oxydi-2,1-ethanediyl ester |
| Sinocure® CBP | 134-85-0 | 4-Chlorobenzophenone |
| Sinocure® MBP | 134-84-9 | 4-Methylbenzophenone |
| Sinocure® EHA | 21245-02-3 | 2-Ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate |
| Sinocure® DMB | 2208-05-1 | 2-(Dimethylamino)ethyl benzoate |
| Sinocure® EDB | 10287-53-3 | Ethyl 4-dimethylaminobenzoate |
| Sinocure® 250 | 344562-80-7 | (4-Methylphenyl) [4-(2-methylpropyl)phenyl] iodoniumhexafluorophosphate |
| Sinocure® 369 | 119313-12-1 | 2-Benzyl-2-(dimethylamino)-4′-morpholinobutyrophenone |
| Sinocure® 379 | 119344-86-4 | 1-Butanone, 2-(dimethylamino)-2-(4-methylphenyl)methyl-1-4-(4-morpholinyl)phenyl- |
| Sinocure® 938 | 61358-25-6 | Bis(4-tert-butylphenyl)iodonium hexafluorophosphate |
| Sinocure® 6992 MX | 75482-18-7 & 74227-35-3 | Cationic Photoinitiator UVI-6992 |
| Sinocure® 6992 | 68156-13-8 | Diphenyl(4-phenylthio)phenylsufonium hexafluorophosphate |
| Sinocure® 6993-S | 71449-78-0 & 89452-37-9 | Mixed type triarylsulfonium hexafluoroantimonate salts |
| Sinocure® 6993-P | 71449-78-0 | 4-Thiophenyl phenyl diphenyl sulfonium hexafluoroantimonate |
| Sinocure® 1206 | Photoinitiator APi-1206 |
Свяжитесь с нами прямо сейчас!
Если вам нужен COA, MSDS или TDS, пожалуйста, заполните контактную информацию в форме ниже, мы обычно связываемся с вами в течение 24 часов. Вы также можете написать мне info@longchangchemical.com в рабочее время (с 8:30 утра до 6:00 вечера UTC+8 пн.~сб.) или воспользоваться чатом на сайте, чтобы получить быстрый ответ.