Какова связь между запахом и структурой УФ-мономеров?
Акрилат широко используется в производстве различных полимерных материалов, главным образом благодаря своей гибкости при низких температурах, термостойкости, устойчивости к старению, высокой прозрачности и стабильности цвета. Эти свойства позволяют использовать его в очень широком спектре областей применения, включая пластики, лаки для пола, покрытия, текстиль, краски и клеи. Тип и количество используемого акрилатного мономера оказывают значительное влияние на свойства конечного продукта, включая температуру стеклования, вязкость, твердость и прочность. Сополимеризация с мономерами, имеющими гидроксильные, метильные или карбоксильные функциональные группы, может привести к получению полимеров, пригодных для различных областей применения.
Материалы, полученные полимеризацией акрилатных мономеров, широко используются в промышленности, однако в полимеризованных материалах часто обнаруживаются остаточные мономеры. Эти остаточные мономеры могут вызывать не только такие проблемы, как раздражение кожи, но и неприятный запах в конечном продукте из-за неприятного запаха самих этих мономеров.
Обонятельная система человека способна воспринимать очень низкие концентрации акрилатных мономеров. Для многих акрилатных полимерных материалов большая часть запаха продукта исходит от акрилатных мономеров. Разные мономеры имеют разные запахи, но какова связь между структурой мономера и запахом?
Рисунок 1 Химические структуры исследуемых акрилатных мономеров (как коммерческих, так и синтетических)
Всего в исследовании было протестировано 20 индивидуальных запахов. Эти мономеры включают коммерческие и синтезированные в лаборатории. Тесты показали, что запахи этих мономеров можно классифицировать как запахи серы, легкого газа, герани и грибов.
1,2-Пропандиол диакрилат (№ 16), метил акрилат (№ 1), этил акрилат (№ 2) и пропил акрилат (№ 3) в основном характеризуются серным и чесночным запахами. Кроме того, два последних вещества были описаны как имеющие запах легкого газа, а этилакрилат и 1,2-пропиленгликоль диакрилат имели впечатление небольшого запаха клея. Винилакрилат (№ 5) и пропиленакрилат (№ 6) описывались как запахи газообразного топлива, 1-гидроксиизопропилакрилат (№ 10) и 2-гидроксин-пропилакрилат (№ 12) описывались как запах герани и легкого газа. н-бутилакрилат (№ 4), 3-(З-пропилакрилат), 2-гидроксин-пропилакрилат (№ 12) описывались как запах герани и легкого газа. 4), 3-(Z)пентенилакрилат (№ 7), сек-бутилакрилат (герань, грибной аромат; № 8), 2-гидроксиэтилакрилат (№ 11), 4-метилпентилакрилат (грибной, фруктовый; № 14) и этиленгликоль диакрилат (№ 15) были описаны как грибные запахи. Изобутилакрилат (№ 9), 2-этилгексилакрилат (№ 13), циклопентилакрилат (№ 17) и циклогексанакрилат (№ 18) описаны как морковный запах и аромат герани. 2-метоксифенилакрилат (№ 19) пахнет геранью и прошутто, а его изомер 4-метоксифенилакрилат (№ 20) описывается как анис и запах аниса.
Пороги восприятия запаха у протестированных мономеров сильно различаются. Под порогом запаха здесь понимается концентрация вещества, которая вызывает наименьший стимул для восприятия запаха человеком, также известный как обонятельный порог. Чем выше порог обоняния, тем меньше запах. Из результатов эксперимента видно, что на порог запаха в большей степени влияют функциональные группы, чем длина цепи. Среди 20 протестированных мономеров самыми низкими порогами запаха обладали 2-метоксифенилакрилат (№ 19) и сек-бутилакрилат (№ 8), с порогами запаха 0,068нг/лэр и 0,068нг/лэр, соответственно. 0,073 нг/лэр. 2-Гидрокси-н-пропилакрилат (№ 12) и 2-гидроксиэтилакрилат (№ 11) продемонстрировали самые высокие пороговые значения запаха — 106 нг/лэр и 178 нг/лэр, соответственно, для акрила — в 5 и 9 раз больше, чем 2-этилгексиловый эфир (№ 13).