【Английское название】Этилвиниловый эфир
【Молекулярная формула】 C4H8O
【Молекулярный вес】72.11
【 Регистрационный номер CAS】[109-92-2]
【Структурная формула】CH3CH2OCH=CH2
[Физические свойства] bp 33 oC, d 0,753 г/см3. Он растворим в большинстве органических растворителей и может быть использован в различных органических растворителях.
[Подготовка и товар] Этот реактив продается в компаниях по производству химических реактивов в стране и за рубежом.
[Меры предосторожности] Этот реактив является высоколетучим и легковоспламеняющимся химическим веществом. Рекомендуется хранить его в сухом месте при низкой температуре и использовать в вытяжном шкафу.
Этилвиниловый эфир в основном используется в качестве защитной группы гидроксильной группы, реагента винилового переноса, а также участвует в реакции циклического присоединения в органическом синтезе.
Среди множества защитных групп для гидроксигрупп, α-этоксиэтиловый эфир (ЭЭ), образованный этилвиниловым эфиром и гидроксигруппой, является одной из наиболее часто используемых и удобных защитных групп. Для реакции обычно требуется сильный кислотный катализатор, для этой цели могут быть использованы TFA и TsOH, наиболее часто используется PPTS. Реакцию обычно завершают при перемешивании в течение нескольких часов при комнатной температуре. В большинстве случаев выход продукта составляет более 95% (формула 1) [1,2]. Защищающая группа EE может легко завершить реакцию депротектирования в кислых условиях. Рекомендуемые методы — PPTS-EtOH и aq. HCl-MeOH (уравнение 2).
Под действием катализатора, содержащего производное ацетата ртути, этилвиниловый эфир и гидроксил вступают в реакцию винилового переноса с образованием соответствующего продукта — винилового эфира (формула 3) [5]. При использовании металлического палладиевого катализатора можно эффективно избежать применения металлического ртутного катализатора (уравнение 4) [6]. Эта реакция более значима, поскольку продукт может подвергаться дальнейшим реакциям конденсации или метатезису олефинов [7,8].
Этиловый виниловый эфир и аллиловый гидроксил вступают в реакцию винилового переноса с образованием соответствующего продукта — винилового эфира. Реакция обычно завершается под катализом ацетата ртути. Нагревание продукта в толуоле или ксилоле может вызвать соответствующую перегруппировку Клайзена, что придает реакции важное синтетическое значение. При нормальных обстоятельствах двухстадийный процесс реакции может быть завершен в условиях «приготовления в одной кастрюле» (уравнение 5, уравнение 6) [9~11].
В присутствии катализаторов на основе кислот Льюиса этилвиниловый эфир также может подвергаться соответствующей реакции циклизации [12,13].